Sollte jetzt aber gehen

Und zwar findest du diese im Profile.
Du erstellt pro Gruppe zu der eine Bewerbung erstellt werden kann eine Kategorie die dann so heißt wie die Gruppe oder sonst wie damit du aber weißt welche zu welcher Gruppe gehörte.
Und die Benutzer können dann schon vorher das Dokument hochladen.
Hoffe das ist verständlich

Jein, die können es dort hochladen kannst du ja dabei reinsehen aber automatisch fügt das System dann nicht zu einer Benutzergruppe hinzu oder es wird auch nicht bei der Bewerbung mit angezeigt.
Also es ist mit ein wenig aufwand auf jedenfalls möglich

So eben wurde ein neues Plugin bei uns im Shop hochgeladen, Dokument hochladen.

Mit diesem Plugin haben deine Benutzer die Möglichkeit bei vorab ausgewählten Kategorien Dateien hochzuladen. Hierbei ist es ganz egal ob es sich um Bild Dateien, allgemeine Dokumente oder gar gepackte Dateien handelt.
Administratoren die die Berechtigung dafür haben, können sich diese Uploads ansehen bzw. auch downloaden.